Trimetilborato

Il trimetilborato o trimetossiborano è il composto chimico di formula B(OCH₃)₃, ed è l'estere metilico dell'acido borico. In condizioni normali è un liquido incolore di odore gradevole, facilmente infiammabile, e brucia con una fiamma di colore verde. È spesso classificato come organoborano, benché non contenga alcun legame boro-carbonio.

Storia

Il trimetilborato fu sintetizzato per la prima volta nel 1846 dal chimico francese Jacques-Joseph Ebelmen facendo reagire tricloruro di boro e alcol metilico.

Struttura molecolare e configurazione elettronica

Il trimetilborato è un composto molecolare monomerico. La molecola ha struttura triangolare planare, con l'atomo di boro al centro ibridato sp². L'orbitale 2p_z è vuoto; per questo motivo la molecola ha la reattività tipica di un acido di Lewis, e tende ad acquistare elettroni da specie donatrici.

Sintesi

Il trimetilborato si può preparare in vari modi; a livello industriale la sintesi più utilizzata sfrutta la reazione tra acido borico e alcol metilico, allontanando l'acqua prodotta per favorire lo spostamento verso destra dell'equilibrio

B(OH)₃ 3CH₃OH ⇄ B(OCH₃)₃ 3H₂O

In laboratorio si può usare come prodotto di partenza un alogenuro di boro:

BX₃ 3CH₃OH ⇄ B(OCH₃)₃ 3HX

Reattività

Il trimetilborato è un composto piuttosto stabile, ma in presenza di acqua reagisce formando acido borico e alcole metilico.

Usi

Il trimetilborato è utilizzato assieme all'idruro di sodio per la sintesi del boroidruro di sodio,

4NaH B(OCH₃)₃ → NaBH₄ 3NaOCH₃

ed è usato come flussante gassoso nei processi di saldatura e brasatura. Si può utilizzare anche come materiale di partenza per la sintesi di acidi boronici usati nella condensazione di Suzuki.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

B(OCH₃)₃ è un liquido volatile facilmente infiammabile che può formare miscele esplosive con l'aria. I dati tossicologici sul trimetilborato sono scarsi, ma dato che a contatto con l'umidità atmosferica forma metanolo ci si può aspettare irritazione delle mucose per contatto, e danni neurotossici a carico della vista e dei reni per ingestione. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.

Note

Bibliografia

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• GESTIS, Siliciumtetrafluorid, su gestis-en.itrust.de, 2017. URL consultato il 2 dicembre 2017. Pagina del trimetilborato nel data base GESTIS.

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